Alcanos, Alquenos y Alquinos: Definición y estructura

 


Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono (C) e hidrógeno (H). Son la base de la química orgánica, ya que constituyen el esqueleto de muchas otras moléculas orgánicas de interés industrial, ambiental, farmacéutico y energético. Se dividen principalmente en dos grandes grupos: saturados e insaturados. En esta unidad, estudiaremos tres tipos de hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.


Alcanos, Alquenos y Alquinos: Definición y estructura

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, solo contienen enlaces simples (sigma, σ) entre los átomos de carbono. Su fórmula molecular general es CₙH₂ₙ₊₂. Presentan geometría tetraédrica y los carbonos tienen hibridación sp³.

Ejemplos:

  • Metano: CH₄

  • Pentano: C₅H₁₂

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un doble enlace (C=C). Su fórmula general es CₙH₂ₙ. El doble enlace incluye un enlace sigma y uno pi (π), y la geometría alrededor del doble enlace es plana trigonal (hibridación sp²).

Ejemplos:

  • Eteno: C₂H₄

  • Buteno: C₄H₈

Alquinos

Los alquinos son también hidrocarburos insaturados, pero con al menos un triple enlace (C≡C). Su fórmula general es CₙH₂ₙ₋₂. El triple enlace consta de un enlace sigma y dos enlaces pi, con geometría lineal (hibridación sp).

Ejemplos:

  • Etino: C₂H₂

  • Pentino: C₅H₈


Nomenclatura IUPAC

La nomenclatura sistemática establece que los compuestos deben nombrarse considerando:

  • La cadena más larga que contenga el enlace insaturado (si lo hay).

  • La numeración desde el extremo más cercano al enlace múltiple.

  • Los prefijos para el número de carbonos (met-, et-, prop-, but-, etc.).

Ejemplos:

  • CH₄ → metano (alcano)

  • CH₂=CH₂ → eteno (alqueno)

  • CH≡CH → etino (alquino)


Propiedades físicas y químicas

PropiedadAlcanosAlquenosAlquinos
PolaridadNo polarLigeramente polarLigeramente polar
Punto de ebulliciónBajo, aumenta con masa molarSimilar a alcanosLigeramente mayor
Reactividad químicaBajaAltaAlta
CombustibilidadAltaAltaAlta

Reacciones típicas

Alcanos: Combustión y halogenación

a) Combustión: Reacción con O₂ que produce CO₂ y H₂O, liberando energía.

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

b) Halogenación por radicales libres: Reacción con Cl₂ o Br₂ en presencia de luz UV. Ocurre por mecanismo de radicales libres.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Alquenos: Adición electrofílica

a) Hidrogenación: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

b) Halogenación: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

c) Hidratación: CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH (en presencia de H₂SO₄)

Alquinos: Adiciones sucesivas

a) Hidrogenación completa: C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆

b) Hidrogenación parcial: C₂H₂ + H₂ → CH₂=CH₂ (con catalizador Lindlar)


Ejercicios resueltos

Ejercicio 1: Determina la fórmula molecular del alcano con 5 carbonos.

  • Fórmula general: CₙH₂ₙ₊₂

  • n = 5 → C₅H₁₂

Ejercicio 2: Dibuja la estructura de un alqueno con fórmula C₄H₈.

  • Puede ser 1-buteno: CH₂=CH-CH₂-CH₃

  • O 2-buteno: CH₃-CH=CH-CH₃

Ejercicio 3: ¿Cuántos hidrógenos tiene un alquino con 6 carbonos?

  • Fórmula: CₙH₂ₙ₋₂

  • n = 6 → C₆H₁₀



El estudio de los hidrocarburos permite comprender la base estructural de la química orgánica. Los alcanos, alquenos y alquinos difieren en el tipo de enlace entre carbonos, lo que condiciona sus propiedades físicas, reactividad y usos industriales. Esta clasificación es esencial para entender desde los combustibles fósiles hasta la síntesis de plásticos, fármacos y materiales modernos.


Texto en inglés

Introduction

Hydrocarbons are organic compounds composed solely of carbon (C) and hydrogen (H) atoms. They are the foundation of organic chemistry, forming the backbone of many other organic molecules of industrial, environmental, pharmaceutical, and energetic interest. They are mainly divided into two major groups: saturated and unsaturated. In this unit, we will study three types of aliphatic hydrocarbons: alkanes, alkenes, and alkynes.



TEXTO EN INGLÉS

Alkanes, Alkenes, and Alkynes: Definition and Structure

Alkanes

Alkanes are saturated hydrocarbons, meaning they contain only single (sigma, σ) bonds between carbon atoms. Their general molecular formula is CₙH₂ₙ₊₂. They have a tetrahedral geometry, and the carbon atoms exhibit sp³ hybridization.

Examples:

  • Methane: CH₄

  • Pentane: C₅H₁₂

Alkenes

Alkenes are unsaturated hydrocarbons that contain at least one double bond (C=C). Their general formula is CₙH₂ₙ. The double bond consists of one sigma and one pi (π) bond, and the geometry around the double bond is trigonal planar (sp² hybridization).

Examples:

  • Ethene: C₂H₄

  • Butene: C₄H₈

Alkynes

Alkynes are also unsaturated hydrocarbons but contain at least one triple bond (C≡C). Their general formula is CₙH₂ₙ₋₂. The triple bond consists of one sigma and two pi bonds, with a linear geometry (sp hybridization).

Examples:

  • Ethyne: C₂H₂

  • Pentyne: C₅H₈


IUPAC Nomenclature

Systematic nomenclature establishes that compounds should be named considering:

  • The longest chain containing the unsaturation (if any).

  • Numbering from the end closest to the multiple bond.

  • Prefixes for the number of carbon atoms (meth-, eth-, prop-, but-, etc.).

Examples:

  • CH₄ → methane (alkane)

  • CH₂=CH₂ → ethene (alkene)

  • CH≡CH → ethyne (alkyne)


Physical and Chemical Properties

PropertyAlkanesAlkenesAlkynes
PolarityNon-polarSlightly polarSlightly polar
Boiling PointLow, increases with molar massSimilar to alkanesSlightly higher
Chemical ReactivityLowHighHigh
CombustibilityHighHighHigh

Typical Reactions

Alkanes: Combustion and Halogenation

a) Combustion: Reaction with O₂ producing CO₂ and H₂O, releasing energy.

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

b) Free radical halogenation: Reaction with Cl₂ or Br₂ in the presence of UV light. It occurs via a free radical mechanism.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

Alkenes: Electrophilic Addition

a) Hydrogenation: CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₃

b) Halogenation: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

c) Hydration: CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH (in the presence of H₂SO₄)

Alkynes: Successive Additions

a) Complete hydrogenation: C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆

b) Partial hydrogenation: C₂H₂ + H₂ → CH₂=CH₂ (with Lindlar catalyst)


Solved Exercises

Exercise 1: Determine the molecular formula of the alkane with 5 carbon atoms.

  • General formula: CₙH₂ₙ₊₂

  • n = 5 → C₅H₁₂

Exercise 2: Draw the structure of an alkene with the formula C₄H₈.

  • It can be 1-butene: CH₂=CH-CH₂-CH₃

  • Or 2-butene: CH₃-CH=CH-CH₃

Exercise 3: How many hydrogen atoms are in an alkyne with 6 carbon atoms?

  • Formula: CₙH₂ₙ₋₂

  • n = 6 → C₆H₁₀


The study of hydrocarbons allows us to understand the structural basis of organic chemistry. Alkanes, alkenes, and alkynes differ in the type of carbon-carbon bonding, which affects their physical properties, reactivity, and industrial applications. This classification is essential to understanding everything from fossil fuels to the synthesis of plastics, pharmaceuticals, and modern materials.


Bibliografía

  • Bruice, P. Y. (2016). Organic Chemistry (8th ed.). Pearson Education.

  • McMurry, J. (2021). Organic Chemistry (10th ed.). Cengage Learning.

  • Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2017). Organic Chemistry (12th ed.). John Wiley & Sons.

  • Brown, W. H., Iverson, B. L., Anslyn, E. V., & Foote, C. S. (2018). Organic Chemistry (8th ed.). Cengage Learning.

  • Smith, J. G. (2020). Organic Chemistry (6th ed.). McGraw-Hill Education.

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